از خان احمد خان گیلانی (آخرین پادشاه کیائی) به عنوان شاعری چیره‌دست و علاقه‌مند به موسیقی یاد کرده‌اند. او درباری هنرپرور داشت و هنرمندان و دانشمندان متعددی در خدمت او بودند؛ از جمله: طالب لاهیجی (شاعر)، مولانا عبدالرزاق لاهیجی (متکلم، عارف و شاعر)، مولانا شکر شربت‌دار و استاد زیتون (آهنگساز عهد صفوی و نوازنده چهارتار و عود که در تولم می‌زیست). در همین راستا، حکمی از سوی خان احمد دوم مبنی بر دعوت از استاد زیتون خنیاگر قیچکی برای ورود از تولم به رشت و سپس لاهیجان صادر شده بود (خورشاه: ۱۳۷۹، ۲۲۰؛ دانش پژوه: مجله هنر و مردم، ش ۹۴).

تنش میان خان احمد و شاه طهماسب صفوی زمانی آغاز شد که شاه، نوازنده دربار او را به دربار خود فراخواند، اما خان احمد این درخواست را اجابت نکرد و استاد زیتون نیز تمایلی به این سفر نداشت. در همین حال، با قتل نماینده شاه (امیر بهادر و سپهسالار) توسط عمال خان احمد، شاه طهماسب به مخالفت او یقین پیدا کرد (منشی: ۱۳۱۴/۱، ۸۵ و ۸۶). در نتیجه، شاه تهماسب گروهی از امرای آذربایجان و عراق را برای سرکوبی او روانه کرد و حاکمان محلی «بیه پس» را نیز علیه او برانگیخت. در این میان، خان احمد خان دوم به اشکور فرار کرد (عبدالفتاح فومنی: ۴۶)، اما سرانجام در سیاهکلرود دستگیر شد (رابینو: ۱۳۹۱: ۵۰۳). پس از دستگیری، وی به قزوین تبعید گردید (رابینو: ۱۳۹۱: ۵۰۳) و در آنجا توسط شاه طهماسب به قلعه قهقهه اصطخر فرستاده شد (منشی: ۱۳۱۴/۱، ۸۶).

شاه طهماسب پس از این موفقیت، اطرافیان خان احمد نظیر مولانا عبدالرزاق لاهیجی و ملا شکر را به زندان الموت فرستاد که آن دو در همان‌جا درگذشتند (تاریخ سلطانی، حسینی استرآبادی، صص ۸۲-۸۳ و ص ۴۸). اما خودِ خان احمد در بیستم ربیع‌الاول سال ۹۷۵ ه.ق به دستور شاه به زندان «قهقهه» فرستاده شد (تاریخ تیموریان و ترکمانان، حسین میرجعفری، ص ۹). او چهار ماه در این زندان بود و سپس تا پایان حکومت شاه تهماسب در دژ «استخر» در فارس زندانی گشت (تاریخ عالم آرای عباسی، اسکندربیک ترکمان، ج ۱، صص ۱۱۲-۱۱۱؛ حسن بیک روملو، احسن التواریخ، ج ۳، ص ۱۴۵۹). گفته شده است که استاد زیتون نیز در جریان این اتفاقات جان باخت و به فرمان شاه کشته شد.

در دوران حبس در قلعه قهقهه، خان احمد رباعی‌ای در وصف حال اسفبار خود سرود:
از گردش چرخ واژگون می‌گریم
وز جور زمانه بین که چون می‌گریم
با قد خمیده، چون صراحی شب و روز
در قهقهه‌ام، ولیک خون می‌گریم
(اوحدی بیلانی: ۱۳۸۹/۱، ۵۶۸).

گویند چون این رباعی به شاه رسانیدند، شاه تهماسب به منشیان خود دستور داد تا در پاسخ او شعری با مضمون زیر بنویسند:
آن روز که کارت همگی قهقهه بود
رأی تو ز راه مملکت صدمهه بود
امروز در این قهقهه با گریه بساز
کآن قهقهه را نتیجه این «قهقهه» بود
(رازی: ۱۳۷۸/۲، ۱۲۹۲؛ تاریخ گیلان، فومنی، صص ۵۰-۵۲؛ تاریخ عالم آرای عباسی، اسکندربیک ترکمان، ج ۲، ص ۸۱۳؛ حسن بیک روملو، احسن التواریخ، ج ۳، ص ۱۴۶۰).